A.
ALKOHOL
B.
KEGUNAAN ALKOHOL
1. Etanol
a. Minuman. "Alkohol" yang terdapat
dalam minuman beralkohol adalah etanol.
b. Spirit
(minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industry. Sebenarnya merupakan sebuah etanol
yang telah ditambahkan sedikit metanol dan kemungkinan beberapa zat warna.
Metanol beracun, sehingga spirit bermetil dalam skala industri tidak cocok
untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat menghindari pajak tinggi
yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di Inggris).
c. Sebagai
bahan bakar. Etanol
dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan
sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin).
"Gasohol" adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung
sekitar 10 – 20% etanol.
d. Sebagai
pelarut. Etanol
banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa
digunakan untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut
dalam air. Sebagai contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.
2. Metanol
a. Sebagai
bahan bakar. Metanol
jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air. Metanol bisa digunakan
sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya
sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).
b. Sebagai
sebuah stok industry. Kebanyakan
metanol digunakan untuk membuat senyawa-senyawa lain – seperti metanal
(formaldehida), asam etanoat, dan metil ester dari berbagai asam. Kebanyakan
dari senyawa-senyawa selanjutnya diubah menjadi produk.
3. Propan-2-ol
Propan-2-ol
banyak digunakan pada berbagai situasi yang berbeda sebagai sebuah pelarut.
C.
SKEMA PEMBUATAN ALKOHOL
Bahan yang telah
difermentasi sudah mengalami perubahan menjadi alkohol dan air. Pemisahan alkohol
dan air dilakukan dengan pemanasan pada tangki pemanasan dan pendinginan di
ruang destilator. Pada destilator, pemisahan dilakukan dengan memanfaatkan
perbedaan titik didihnya. Titik didih air berada pada 100 ̊C dan titik didih alkohol berada pada 80 ̊C. Pemanasan pada tangki pemanasan
dilakukan pada suhu 80 ̊C (termometer dibaca pada tangki destilator). Alkohol
yang masih berupa uap didinginkan pada ruang destilator, sehingga kembali
menjadi cairan. Alkohol yang dihasilkan pada ruang destilator adalah alkohol
dengan kandungan 90-95 %.
Skema di atas berlaku pada
bahan yang sudah siap difermentasi, yaitu bahan yang sudah dalam bentuk gula
sederhana, contohnya : Mollases, aren,
dan nira. Bahan yang masih dalam bentuk pati harus diubah dahulu menjadi bentuk
gula sederhana. Pengubahan pati menjadi gula disebut dengan hidrolisis.
Hidrolisis menggunakan bantuan enzym alpha amilase dan beta amilase. Enzym ini
telah tersedia dalam bentuk bubuk/powder atau dalam bentuk cairan.
D.
PROSES PEMBUATAN ALKOHOL
Secara garis besar, langkah-langkah
dalam proses pembuatan alkohol ada tiga macam, yaitu : proses fermentasi, destilasi, dan dehidrasi.
1. Fermentasi
2. Destilasi
3. Dehidrasi
E.
REAKSI PEMBUATAN ALKOHOL
1. Mereaksikan
Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa
Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan
alkohol dan garam.
RX + KOH → ROH + KX
Cara
ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu
dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat
disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida
maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang
lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.
2. Mereduksi
Aldehida dan Keton
Reaksi
aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.
RCHO + H2 →
ROH
Sedangkan
reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.
ROR + H2 →
ROH
Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui
reaksi reduksi.
3. Hidrolisis
Alkil Hidrogensulfat
Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen
sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil
hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H2SO4
pada etena. Contoh :
CH3-CH2-SO3H
+ H2O → CH3CH2OH + H2SO4
4. Hidrasi
Alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam
encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan
menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah :
CH2=CH2
+ H2O ⇌
CH3CH2OH
5. Hidrolisis
Ester
Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester
tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut
persamaan reaksi :
RCOOR' + H2O ⇌ RCOOH + R'OH
Cara
hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol
yang diperlukan.
6. Menggunakan
Reagen Grignard
Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan
reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum
RMgX.
Langkah
1: CH3-Mg-Cl + HCHO → CH3-CH2-OMgCl
Langkah
2: CH3-CH2-OMgCl +
H2O → CH3-CH2-OH + MgCl(OH)
F.
PEMBUATAN ALKOHOL DARI ALKENA
Etanol dibuat
dalam skala produksi dengan mereaksikan etena dengan uap. Katalis yang
digunakan adalah silikon dioksida padat yang dilapisi dengan asam fosfat (V).
Reaksi yang terjadi dapat balik (reversibel).
Hanya 5 % dari
etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali pemasukan ke dalam reaktor.
Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan mendaur-ulang etena,
maka pengubahan etena menjadi etanol secara keseluruhan dapat mencapai 95 %. Diagram
alir untuk reaksi yang terjadi dapat digambarkan sebagai berikut :
Beberapa alkohol lain (meski tidak
semua) bisa dibuat dengan reaksi-reaksi yang serupa. Katalis yang digunakan dan
kondisi-kondisi reaksi akan berbeda-beda dari alkohol yang satu ke alkohol yang
lain. Pada pembahasan tingkat dasar ini, kondisi-kondisi yang perlu diketahui
adalah kondisi-kondisi yang diberikan untuk pembuatan alkohol di atas.
Alasan mengapa
ada sebuah masalah yang ditemukan pada beberapa alkohol dapat ditunjukkan dalam
pembuatan alkohol dari propena, CH3CH=CH2. Pada dasarnya,
ada dua alkohol berbeda yang bisa terbentuk.Hasil yang diperoleh bisa berupa
propan-1-ol atau propan-2-ol tergantung pada bagaimana molekul air diadisi ke
ikatan rangkap. Akan tetapi, pada kenyataannya, hasil yang diperoleh adalah
propan-2-ol.
Jika sebuah
molekul H-X diadisi ke sebuah ikatan rangkap C=C, maka atom H hampir selalu
terikat pada atom karbon yang memiliki paling banyak atom hidrogen terikat
padanya – untuk contoh di atas atom H terikat pada CH2 bukan pada CH. Pengaruh
yang ditimbulkan oleh kecenderungan ini yakni ada beberapa alkohol yang tidak
mungkin dibuat dengan cara mereaksikan alkena dengan uap karena adisi akan
terjadi dengan arah yang berlawanan dari yang diperkirakan.
G.
PEMBUATAN ALKOHOL DENGAN FERMENTASI
Metode ini
hanya berlaku bagi etanol. Alkohol selain etanol tidak bisa dibuat dengan cara
ini. Bahan baku untuk proses ini sangat bervariasi, tapi biasanya adalah
beberapa bentuk material tanaman yang mengandung pati (starch) seperti jagung,
gandum, beras atau kentang.
Pati (Starch)
merupakan sebuah karbohidrat kompleks, dan karbohidrat yang lain juga bisa
digunakan – misalnya, sukrosa (gula) biasanya digunakan untuk membuat alkohol.
Dalam skala industri, sukrosa tidak mungkin bisa digunakan sebagai bahan baku.
Penghalusan glukosa memerlukan waktu yang lama jika hanya untuk digunakan dalam
fermentasi. Meski demikian tidak ada salahnya untuk menjadikan gula tebu asli
sebagai bahan baku dalam proses fermentasi.
Tahap pertama dalam proses fermentasi
adalah penguraian karbohidrat kompleks menjadi karbohidrat yang lebih
sederhana. Sebagai contoh, jika bahan baku yang digunakanan adalah pati dalam
biji-bijian seperti gandum atau beras, maka bahan baku ini dipanaskan dengan
air panas untuk mengekstrak pati dan selanjutnya dipanaskan dengan malat. Malat
adalah beras berkecambah yang mengandung enzim yang dapat menguraikan pati
menjadi karbohidrat yang lebih sederhana, yang disebut sebagai maltosa, C12H22O11.
Maltosa
memiliki rumus molekul yang sama seperti sukrosa tetapi mengandung dua unit
glukosa yang saling mengikat, sedangkan sukrosa mengandung satu unit glukosa
dan satu unit fruktosa.
Ragi kemudian
dimasukkan dan campuran dibiarkan hangat (sekitar 35°C) selama beberapa hari
sampai fermentasi berlangsung sempurna. Udara tidak dibiarkan masuk ke dalam
campuran untuk mencegah terjadinya oksidasi alkohol yang dihasilkan menjadi
asam etanoat (asam cuka).
Enzim-enzim
dalam ragi pertama-tama mengubah karbohidrat seperti maltosa atau sukrosa
menjadi karbohidrat yang lebih sederhana seperti glukosa dan fruktosa, serta
kemudian mengubah karbohidrat sederhana tersebut menjadi alkohol dan karbon
dioksida. Perubahan ini bisa ditunjukkan sebagai persamaan-persamaan reaksi
kimia sederhana, meski aspek biokimia dari reaksi-reaksi ini jauh lebih rumit.
Ragi dimatikan
oleh alkohol dengan konsentrasi berlebih sekiar 15 %, dan ini membatasi
kemurnian alkohol yang bisa dihasilkan. Alkohol dipisahkan dari campuran dengan
metode distilasi fraksional untuk menghasilkan 96 % alkohol murni. Secara
teori, 4% air yang terakhir tersisa tidak bisa dihilangkan dengan metode
distilasi fraksional.
H.
PERBANDINGAN PEMBUATAN ALKOHOL METODE
FERMENTASI DENGAN HIDRASI ETENA
Perbandingan
|
Fermentasi
|
Hidrasi
Etena
|
Jenis
Proses
|
Proses berkelompok. Semua bahan
dimasukkan ke dalam sebuah wadah dan kemudian dibiarkan sampai fermentasi
selesai. Kumpulan bahan ini kemudian dikeluarkan dan sebuah reaksi baru
dilangsungkan. Proses ini tidak efisien.
|
Proses aliran kontinyu. Aliran
pereaksi dilewatkan secara terus menerus diatas sebuah katalis. Cara ini
lebih efisien.
|
Laju
Reaksi
|
Sangat lambat.
|
Sangat cepat.
|
Kualitas
Produk
|
Menghasilkan alkohol yang sangat
tidak murni dan memerlukan pengolahan lebih lanjut
|
Menghasilkan alkohol yang jauh lebih
murni.
|
Kondisi-Kondisi
Reaksi
|
Menggunakan suhu dan tekanan udara
yang sedang.
|
Menggunakan suhu dan tekanan tinggi,
sehingga memerlukan banyak input energi.
|
Penggunaan
Bahan Baku
|
Menggunakan bahan baku yang
terbaharukan dari material tanaman.
|
Menggunakan bahan baku terbatas dari
minyak mentah.
|
DAFTAR PUSTAKA
Anonim.
2008. Proses Pembuatan Etanol.
Diakses dari http://berita-iptek.blogspot.com/2008/07/proses-pembuatan-etanol.html pada tanggal 22 Oktober 2013
Clark,
Jim. 2007. Kegunaan Alkohol. Diakses
dari http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/kegunaan_alkohol/ pada tanggal 22 Oktober 2013
Iswara,
Yoga. 2008. Skema Pembuatan Alkohol.
Diakses dari http://empatyheart.wordpress.com/2008/03/05/skema-pembuatan-alkohol/ pada tanggal 22 Oktober 2013
Winarto, Dwi. 2013. Pembuatan Alkohol. Diakses dari http://www.ilmukimia.org/2013/03/pembuatan-alkohol.html pada tanggal 22
Oktober 2013
This entry was posted
on 06.58.00
and is filed under
Analisis Organik,
Kimia,
Stembayo,
Tugas
.
You can leave a response
and follow any responses to this entry through the
Langganan:
Posting Komentar (Atom)
.